Jon Hamm var stolt med gullgiftringen sin mens han var ute på tur i Los Feliz-området i Los Angeles 27. juni. Den nygifte skuespilleren ble fotografert på en solouting, bare tre dager etter at han giftet seg Anna Osceola i Big Sur. De parets bryllup fant sted på samme sted der Gale menn finale, som ble sendt i mai 2015, ble filmet. Jon og Anna møttes mens de filmet episoden, da Anna gjorde en gjesteopptreden som resepsjonist i den siste episoden av showet.
Selv om Jon fortsatt var i et langvarig forhold med eksen sin, Jennifer Westfeldt , da han møtte Anna, kom de to sammen igjen en gang etter bruddet. Det er uklart når Jon og Anna begynte å date, ettersom de ikke gjorde sin offisielle røde løper-debut som et par før i 2022. Imidlertid hadde de blitt sett sammen allerede i 2017, og ble først offisielt koblet sammen i 2020. I februar 2023 ble det bekreftet at de to hadde forlovet seg .
I 2021 innrømmet Jon at han ikke nødvendigvis så et bryllup i fremtiden, ettersom foreldrenes skilsmisse førte til at ekteskapet hadde liten betydning for ham. Det så imidlertid ut til at han endret syn da han snakket med Howard Stern i 2022. «Det har bare vært de siste par årene, jeg har satt meg ned og virkelig tenkt på alt det der, som har gjort forholdet jeg er i nå enda mer meningsfylt og åpnet muligheten for ting som å være gift, å få barn, definere en ny versjon av lykke,» innrømmet han. 'Det høres tullete ut og hva som helst, men det er ekte, og det er - for et bedre ord - det er det jeg jobber for.'
I en podcast som ble spilt inn kort før bryllupet, åpnet Jon også opp om hvordan Anna endret syn på hva han ville ha fra fremtiden. 'Det er spennende fordi alt er potensial, alt er muligheter og alt er positivt,' forklarte han. 'Jeg antar at det er to måter å se på noe sånt, som er: 'Åh, hva om det er forferdelig', men den andre måten er: 'Dette er ment å være noe fantastisk.' Så du lener deg inn i det aspektet av det, som jeg har vært. Det er grunnen til at jeg virkelig ønsket å gjøre det og lente meg inn i det.» Han også antydet at barn kan være i hans og Annas fremtid, som han fortalte verten Bruce Bozzi , 'TBD, TBD,' da temaet om å stifte familie kom opp.
